【鹵化碳氫化合物的親核取代反應】
「親核」取代反應究竟是什麼意思呢?如圖5.6所示,碳原子與電負度高 於碳原子的鹵素原子X(例如Cl、Br)鍵結,鍵結的電子會被鹵素原子拉過去一點,使C-X鍵結的電荷偏向一側。
鹵素原子X會帶部分負電,碳原子則會帶部分正電。若附近有富含電子的分子(親核劑, 或稱親核試劑),此分子會被帶正電的碳原子(基質)吸引,與之鍵結(親核攻擊),親核試劑對基質的親核攻擊,即為親核取代反應的開端。另外,因為H+等原子易被具有許多電子的部分吸引,所以稱為親電子劑或親電子試劑。
如同上文的說明,鹵化碳氫化合物的結構如圖5.6所示。碳原子與電負度大的鹵素原子鍵結,鍵結的 電子會被鹵素原子拉去(稱作誘導效應),使碳原子的電子密度不足,容易吸引親核劑(富含電子)的攻擊,發生圖5.7的親核取代反應。
接著,請看圖5.7的例子,親核取代反應以富含電子的OH- 作為親核劑,對溴化物的碳原子(與溴鍵結者)進行親核攻擊,將Br趕跑,取而代之,使OH-的氧原子O與碳原子C產生新的鍵結,生成乙醇。由反應的結果看來,基質的Br被OH取代,所以稱為取代反應。
《寫給高中生的超簡單圖解有機化學》.長谷川登志夫



請先 登入 以發表留言。